Следващият шогунат, доминиран от рода Ашикага (разклонение на клана Минамото) започва през 1333 г. и се установява в квартал Муромати на имперската столица Киото. Скоро след това император Го Дайго бяга на юг, а шогунът Такауджи Ашикага поставя на престола Комьо. Така започва продължилото до 1392 г. двувластие - разделението на Япония между Северния и Южния двор.
Към 1392 г. разкъсаната на три България води тежки битки със султан Мурад, а в киотския квартал Муромати властва третият шогун Ашикага - Йошимицу. Императорският двор отдавна бил изгубил своя блясък и почти цялата си сила. Но и шогунът вече не успявал да контролира даймьо, които използвали властта си по места, за да заграбят именията не само на дребните земевладелци, но и на столичната аристокрация. Кодексът на самурайската чест се превърнал в обикновен сборник от красиви пожелания. Шогунът бил зает да отстъпва столицата на войските, верни на Южния двор, и после да си връща обратно владението върху собствената резиденция.
А самураите около шогуна, като гледали бляскавия живот на аристокрацията, все по-рядко се сещали за воинските си задължения и все по-често можело да бъдат забелязани по светските събития в Двора. За да си купят подходящи за празненствата дрехи, самураите често залагали доспехите си. Стремежът към подражание на аристократичния стил на живот се превърнал в главна цел за довчерашните страховити войни.
След като през 1392 г. династическият спор бил малко или много преодолян, след като Южният император абдикирал в полза на Северния, Йошимицу закрепил властта на шогуната като единствен закрилник на императора и в страната се възцарил относителен мир, смущаван отвреме навреме от спорадични бунтове и въстания. Формално Йошимицу се оттеглил от управлението и предал титлата на сина си, отишъл в манастир, но на практика продължавал да дърпа юздите в държавата. Той насърчавал развитието на културата, бил почитател на театъра Но и съдействал за разпространението на будизма. През 1400 г. по негова заръка бил построен знаменитият Златен павилион (Кинкакуджи) в Киото. Сградата е издигната в градина, където отначало се намирала резиденция на аристократ от епохата Камакура. Павилионът отразява естетическите възгледи на архитектите в разцвета на шогуната Муромати. Третият етаж е предназначен за молитвено помещение. Стените му са изцяло облицовани със златни пластини, откъдето идва името на павилиона. Това трябвало да подскаже на долустоящите, че шогунът по нищо не отстъпва на императора и му се полагат аналогични почести. Подчинените следват примера на шогуна и според ранга си се стремят на поддържат същия стил на живот. Едно е ясно - предишните критерии за скромна изисканост вече не са на мода. А това изисква и съответното финансиране.
На всичкото отгоре японците винаги са били любопитни към новото и непознатото. Още повече в епохата Муромати, когато старите институции изглеждали толкова скучни и отживели времето си, копнежът по непознатото се превръщал във всеобща мания. Йошимицу искал нови сгради, нови постижения в изкуството, нови украшения. Трябвали му пари. А търговията с Китай носела добри доходи. След падането на монголската династия в Китай, по време на управлението на която само боговете (камикадзе) спасяват Япония от войските на Кубилай, шогунът прави изгодно предложение на минския двор - съвместна борба против пиратите в Японско, Жълто и другите крайбрежни китайски морета. Китайците нямали особена полза от търговията с Япония, но морските разбойници им създавали големи тревоги. Затова те приели японското предложение като предупредили, че японските стоки ще бъдат разглеждани като данък от васална държава. Йошимицу преглътнал националната гордост и приел всички условия. С изключение на едно: ограничението за броя на китайските кораби, които ще акостират в японски пристанища. Не че се възпротивил на тази клауза в договора, просто не я спазвал. Между другото, търговията по море се ръководела предимно от монаси, проповядващи дзен. Разбира се, шогунът и приближените му получавали своя дял от приходите на манастирите; митническите и пристанищни такси били отделно перо за бюджета. Може би заради ползата, която хазната имала от дзен-монасите, при Ашикага дзен-будизмът се превърнал едва ли не в официална религия.
Японските кораби обикновено отплавали под егидата на някой храм, който получавал процент от печалбата. Първото подобно плаване се осъществило още по времето на първия шогун Ашикага – Такауджи, с кораба "Тенрюджи буне". При третия шогун Ашикага потегляли цели флотилии. В японските пристанища товарели мед, сяра, ветрила, лакирани изделия, мечове и други оръжия. Разтоварвали медни монети, желязо, текстил, картини, книги, лекарства. Но срещу стоките си японците обикновено получавали пари. Често представители на влиятелни фамилии пращали на китайския императорски двор подаръци от свое име и получавали подобаща отплата. Японските кораби били големи - с водоизместимост до 200 т, а екипажите наброявали до 100 човека. Нормата на печалба била завидна - в Китай японските стоки се продавали до десет пъти по-скъпо, отколкото на вътрешния пазар.
Това насърчило самураите от западните части на о. Хоншу и от о. Кюшю да избягват военните действия по земите си, да строят пристанища и пътища, водещи до тях. Тогава градчето Сакаи, чиито жители доскоро се препитавали с добив на сол за императорския двор, а през периода на двувластие става важен транспортен възел за външните и вътрешни комуникации на столичната аристокрация, сега се разраства до главен търговски център на страната. Сакаи е причината за възхода на Осака, където се струпали всякакви хора - търговци, снабдители на армията, лихвари. Значението на града нараснало неимоверно. Скоро портът на Осака започва да конкурира главното пристанище, от което досега се водела външната търговия - Хього, междувремено преминало под юрисдикцията на манастира Кофукуджи в Нара. Колкото повече шогунатът западал, толкова повече просперирала Осака. Градът получава редица привилегии, подобни на тези, които в Европа получават свободните градове. Жителите имали някакво самоуправление и известна съдебна автономия, много от тях били войни-ронин.